Mura e Porte Urbane
Come molti comuni del periodo medievale, Naro era protetta da una robusta cinta muraria merlata, risalente al 1263 e rafforzata successivamente nel 1482. Queste muravano racchiudevano un'area di forma romboidale, e nel loro perimetro erano integrate importanti strutture di difesa, come la Torre della Collegiata (il Duomo), la Torre di San Secondo, la Torre della Fenice (nei pressi dell'attuale Via Madonna della Rocca) e la Torretta.
L'unico elemento ben conservato di questa antica cinta muraria è la Porta Vecchia, che oggi rappresenta un esempio visibile della tecnica costruttiva dell'epoca, con il suo elegante arco ogivale e le merlature realizzate in pietra.
l tracciato originale delle mura è documentato in un dipinto del XIV secolo, custodito nel Santuario di San Calogero. Le mura di Naro erano controllate da sette porte principali, simili per struttura alla Porta Vecchia. Tra queste spiccavano la Porta della Fenice e la Porta San Giorgio, situata vicino al castello, oltre alla stessa Porta Vecchia, che per la sua posizione era nota anche come Porta d'Oro, poiché vi transitavano beni preziosi, come le monete d'oro del vicino ghetto ebraico e il frumento delle fertili campagne circostanti. Questo accesso era collegato con la Trazzera dei Molini, importante arteria di comunicazione tra Naro e la parte nord-orientale della comarca.
Altre porte importanti si trovavano nella parte bassa della città e svolgevano un ruolo cruciale poiché collegavano la città alla campagna circostante. Tra queste:
- Porta Sant'Agostino (precedentemente conosciuta come Porta Palermo), situata a ovest, che cambiò nome con la costruzione del Convento degli Agostiniani, all'imbocco dell'odierna Via Laudici.
- Porta Girgenti, situata a sud, che collegava la Via Lucchesi al castello e al Duomo.
- Porta Trinità, ribattezzata Porta Annunziata nel 1480, in seguito alla costruzione del convento della Chiesa del Carmelo, all'inizio della Via Specchi.
- Porta Licata (o Porta Nuova), aperta nel 1377 per volontà di Manfredi Chiaramonte per permettere il passaggio delle truppe dirette a Licata. Questa porta segnò l'inizio della Via Maestra o dei Monasteri, oggi conosciuta come Via Dante Alighieri, uno degli assi stradali principali di Naro.
Un fatto storico importante legato a questa porta fu il conflitto con Raimondo Moncada, che, nel tentativo di sottrarre la giovane regina Maria d'Aragona a Manfredi Chiaramonte, causò una cruenta battaglia presso Licata, ricordata oggi come "Sconfitta". Fino al 1810, nel giorno dell'Ascensione, una particolare processione si svolgeva ogni anno, partendo dalla Chiesa della Madonna della Rocca per la benedizione delle mura.